随着盖茨逐步淡出他执掌31年的微软，一个时代即将结束，他在微软的功过是非自然会成为业界、媒体乃至个人评说的对象。作为微软董事会主席兼首席软件设计师，盖茨成功预测了很多科技发展趋势，但他的一些失误也显而易见。在盖茨的领导下，微软曾推出多款失败的产品或技术，下面十项最为突出。
1、微软BOB：BOB是微软1995年发布的产品，微软希望通过BOB改善Windows3.1程序管理的界面，或许这个概念没有问题，但Bob还没有真正流行就已经被取代。客观来看，Bob并非恶评如潮，但它的消失也没有引来多少人的惋惜和怀念，因为它解决的问题还没有带来的问题多。有趣的是，BOB开发项目的主管是盖茨的妻子梅琳达。
2、WindowsME：这或许是微软迄今为止最失败的Windows版本，2000年推出后不久，就出现了一大堆安装和兼容方面的问题。随着WindowsXP于2001年上市，WindowsME很快就销声匿迹。当然，WindowsMillennium也并非一无是处，比如该产品最先具有的系统恢复功能随后应用在WindowsXP中。
3、平板电脑：也许现在仍然有很多平板电脑的支持者，但这项技术却存在很多问题，而且成本过高。从市场表现来看，平板电脑无疑是一款失败的产品。微软已经决定将平板电脑功能作为WindowsVista操作系统的基本组成部分，而不再作为单独的SKU发布。
4、SPOT手表：尽管第一块智能个人目标技术(SPOT)手表原型进入市场已经有三年的时间，但这一产品体积过大、外形死板的问题仍未解决。此外，SPOT手表缺乏有吸引力的应用提供支持，不能让花费数百美元购买这一产品的用户感到物有所值。
5、微软Money：如果微软1995年收购Intuit的计划没有遭遇反垄断方面的阻碍，该公司也许已经获得Quicken软件，并使自己的网络银行产品成为市场领先者。但事与愿违，微软只能自行设计和开发财务软件Money，最终被Intuit远远甩在后面。
6、DOS4.0：提到微软，就不能不谈一谈Windows操作系统的前身MSDOS。在所有的MSDOS版本中，MSDOS4.0无疑是最失败的一个，对微软而言它简直是缺陷百出的梦魇。根据维基百科提供的资料，MSDOS4.0主要基于IBM的代码库，而不是微软自己的代码库。
7、微软电视：微软曾多次试图进入数字电视领域，但并没有成功。现在还有人记得微软上世纪90年代初推出的视频点播项目Microsoft Tiger吗？不过，微软并没有放弃在这方面的努力。微软CEO史蒂夫·鲍尔默(Steve Ballmer)近日表示，在不久的将来，IPTV将成为促进微软股价上涨、推动微软利润增长的主要动力之一。
8、MSNBC合作伙伴关系：微软同NBC之间的合作几乎就从来没有顺利过。
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